ความหมายเพลง "Cruel Summer" ของ Taylor Switf พูดถึงความรักที่เป็นความลับที่ต้องเก็บซ่อนจากสายตาคนภายนอก ถึงช่วงฤดูร้อนที่ควรจะสดใสกับกลายเป็นช่วงเวลาที่โหดร้าย เพราะความเจ็บปวดที่เกิดขึ้นเมื่อความรู้สึกที่แท้จริงเข้ามาทำลายกฎที่ตั้งไว้ตั้งแต่แรก ทำให้ความสัมพันธ์นี่เต็มไปด้วยความทรมานเพราะมีฝ่ายหนึ่งที่ดันตกหลุมรักจริงๆ